В школе начались каникулы, но обстановка в некоторых местах, царила не очень хорошо. Блэр уже, в какой раз поссорилась с Сереной, но на этот раз, очень серьёзно. Уолдорф игнорировала Вудсен всеми известными ей способами. Вы спросите из-за чего всё это? Ван дер Вудсен только вернулась и думала, что все будет как прежде но не тут то было, Би не может так просто простить ее неожиданный побег.
Нейт всё так же ухаживает за Блэр, но совсем не подозревает, что Уолдорф положила глаз на всем известного Чака Басса. Между Нейтом и Блэр завязывается разговор, парень думает, что всё, их чувства в далёком прошлом, но глубоко ошибается. Блэр до сих пор любит его. Малышка Дженни пытается подружиться с Блэр и Сереной, но девушки ведь в ссоре. Поэтому все планы Хамфри обрываются, так и не начавшись. Хотя не всё так плохо, в одно утро Дженни и её брат Дэн, встречают Эс. Девушка, конечно, пытается ускользнуть, но брат Дженни чем-то зацепил её и она остаётся с ними. Эс понимает, что Дэн не такой, как все в верхнем Ист-Сайде,  чем и заслужил ее внимания. Серена, звонит Блэр, поделится, и они довольно мило разговаривают, забыв о своих разногласиях.
Чак, чтобы привлечь внимания Блэр, начинает ухаживать за Дженни. Малышка Джи, никак этого не ожидает. Она поддаётся его соблазну и лишается с ним девственности. Блэр не выдерживает такого поворота и выходит из себя.  У Дэна с Сереной всё хорошо складывается, они потихоньку начинают сближаться.
Казалось, жизнь Эс налаживается, но не тут-то было. В город возвращается Джорджина Спаркс, напоминание, о распутной жизни Серены, и Тори Кинкейд. Но дело в том, что Тори и Джорджина два заклятых врага, между которыми Эс металась, выбрав, в конечном счете, Тори, чем разозлила Джорджи. Спаркс шантажирует Серену, чем? Узнаем. Виктория же, живет на полную катушку, клубы, парни, наркота. Ей приглянулся Нейт. Тори пытается заполучить Нейта, как раз в то время, когда Блэр, почти не видится с ним. А малышка Дженни, после того, как поняла, для чего нужна была Чаку, впадает в депрессию. Джорджина веселится в клубе с мальчиками, считай все каникулы. Её никто не интересует.  Хотя девушка, тот ещё скандал, она пытается всем насолить.
Арчибальт, которому надоели выходки Уолдорф, идет в клуб, где встречает Тори. Заканчивается все тем, что они просыпаются в одной постели, в номере Кинкейд. Что будет делать Нейт?
Руфус и Лили встречаются на выставке. Руфус понимает, что его чувства не ушли, когда много лет назад они расстались с Лили, а просто завалились где-то на дне его подсознания, а сейчас вырвались наружу. Их отношения с женой давно испортились и сейчас они уже ведут бракоразводный процесс, а тем временем Лили все больше проводит с Хамфри.
Такой переполох творится в каникулы, кто бы мог ожидать?